Den kemiska kärnegenskapen hos aromatiska kolväten är deras aromaticitet. Sammantaget uppvisar de strukturell stabilitet, genomgår lätt elektrofila substitutionsreaktioner och är mindre benägna för additions- och oxidationsreaktioner. Specifika egenskaper är följande:
Kärnegenskaper: Elektrofila substitutionsreaktioner
Detta är den mest typiska reaktionen för aromatiska kolväten. Under reaktionen bevaras en stabil bensenringstruktur. Vanliga typer inkluderar:
Nitrering: Bensen reagerar med koncentrerad salpetersyra under katalys av koncentrerad svavelsyra och upphettning för att producera nitrobensen. Detta är en karakteristisk substitutionsreaktion av aromatiska kolväten.
Sulfonering: Reaktion med koncentrerad svavelsyra, där väteatomer i bensenringen ersätts med sulfonsyragrupper (-SO₃H). Reaktionen är reversibel och kan användas för lokaliseringsskydd av bensenringen.
Halogenering: Under katalys av Lewis-syror (såsom FeCl3) ersätts väteatomer i bensenringen med halogener för att producera halogenaromatiska kolväten.
Fransk-hantverksreaktion: Inklusive alkylering och acylering, införande av alkyl- eller acylgrupper i bensenringen under AlCl₃-katalys är en viktig metod för att framställa aromatiska ketoner och alkylbensener. Emellertid är alkylering benägen att omarrangeras.
Riktande effekt: Befintliga substituenter på bensenringen påverkar positionen och reaktiviteten för efterföljande substitutioner: Elektron-donerande grupper (som metyl och hydroxyl) aktiverar bensenringen, vilket företrädesvis orsakar substitution i orto/para-positionen; elektron-utdragande grupper (som nitro och karboxyl) deaktiverar bensenringen, vilket företrädesvis orsakar substitution i metapositionen; halogener är ett specialfall som inaktiverar bensenringen men leder fortfarande till orto/para-riktad substitution.
Additionsreaktioner: De konjugerade systemen av aromatiska kolväten är stabila och kräver stringenta villkor för tillsats, och additionsprocessen stör ofta den aromatiska strukturen.
Catalytic Hydrogenation: Benzene, under high temperature and pressure and with a catalyst, can completely add hydrogen to form cyclohexane; condensed-ring aromatic hydrocarbons such as naphthalene and anthracene are more prone to addition than benzene, preferentially reacting at the more reactive position.
Fotokemisk halogenering: Bensen kan tillsätta klor under ljusbestrålning för att bilda hexaklorcyklohexan, snarare än att genomgå en substitutionsreaktion.